Alan Weiss è nato a New York in una famiglia ebrea di origine polacca/argentina. Visto come "uno dei migliori pianisti della sua generazione" dal leggendario pianista ceco Rudolf Firkusny, è "un poeta" nelle parole di "Le Soir di Bruxelles", il cui modo di suonare, come è stato notato dal Daily Telegraph di Londra, "penetra il cuore della musica ". "[Ha proiettato] un senso di linea che assomiglia per molti aspetti alla magia orchestrale di Furtwangler", ha scritto Spectator Online. Weiss è davvero un ritorno a un'età precedente di musicisti performanti liberi di pensare.
Il suo background è insolitamente vario, avendo iniziato i suoi studi con chitarra classica, ricevendo consigli e incoraggiamento, a partire dai dieci anni, da Andres Segovia. Il genio del Maestro Segovia ha lasciato il segno indelebile sul suo carattere musicale e sullo sviluppo artistico. David Saperton, l'illustre insegnante di Cherkassky, Katchen e Bolet; genero di Godowsky e assistente di Curtis al leggendario Josef Hofmann, servito in un punto cruciale nello sviluppo pianistico di Alan. Sotto la guida della profonda musicalità di Firkusny, ha conseguito un dottorato in Arti musicali presso la Juilliard School.
Nel 1974 Weiss fu invitato da Rudolf Serkin a partecipare al suo Marlboro Music Festival. L'anno seguente è stato vincitore del Concorso Pianistico di Naumburg nella Carnegie Hall. Nel 1978 è stato premiato con una medaglia d'argento nella competizione internazionale della Regina Elisabetta del Belgio, segnando in effetti l'inizio della sua carriera internazionale.
I concerti di musica da camera vedono esibizioni con musicisti così famosi come Rudolf Firkušný, Martha Argerich, Mischa Maisky, Ivry Gitlis, Pina Carmirelli, Dora Schwarzberg, Elmar Oliveira, Rafael Oleg, Alissa Margulis, Michael Flaksman e Mirel Iancovici. Le sue registrazioni di musica da solista e da camera sono apparse su Pavane, Vox, Phonic, D.G. e le etichette di Sony, e un cd di musica per pianoforte solo di Alkan per Fidelio è stato accolto come una delle grandi registrazioni di quel compositore. Più recenti registrazioni di musica solista di Alkan e Brahms sono apparse sull'etichetta Brilliant. E il suo ultimo progetto di straordinarie trascrizioni per pianoforte è stato appena pubblicato su un nuovo cd di UANA.
Weiss è professore di pianoforte al The Lemmens Institute di Leuven, in Belgio. Durante gli importanti incarichi di insegnamento, sia lì che al Conservatorio di Utrecht, suoi studenti sono stati Sergio Tiempo, Akane Sakai, Edna Stern, Eliane Reyes, Carl Vandoorne, Stefan Hofkes, Gerda Struhal, Lily Maisky, Jan Lust, Joris Lejeune, Akiko Sakuma, Sylvia Thereza, Maxim Bandurin, Rosalía Gomez Lasheras, Javier Rameix, Toru Oyama, Alexandros Sarakenidis, Ernst Munneke, Jeroen D'hoe (compositore) e Tom Beghin (fortepianista / musicologo) --- solo per citare alcuni tra molti musicisti di talento.
Negli ultimi anni, Weiss è stato invitato dalla sig.ra Argerich a partecipare ai suoi festival, offrendo spettacoli e masterclass che hanno generato entusiasmo reale e lodi critiche.